张飞，因喝酒怒鞭督邮，使刘备丢了中山府安喜县尉官职；又因喝酒鞭打曹豹，丢失了刘备的基业徐州，也使刘备的家小被吕布所获；再次因喝酒鞭打部下将张达与范疆（正史名为范强）各五十鞭子，并限期他们三日内办妥军中所需白旗白甲，结果酒醉后被张达与范疆趁机割下脑袋，投奔了东吴。
以此来看，张飞确实称得上“酒鬼”之号，但毕竟这只是演义中的形象，而正史上并没有说他好酒。至于张飞的死，正应了刘备对张飞的告诫：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”
虽说，张飞和关羽都被陈寿在《三国志》中称为“万人敌”，但二人都有一个极端致命的缺点。张飞对社会的上层人物极为敬重，而对身边的士卒和百姓却不知道爱抚，身边的士卒对他又岂会忠心。不难想象，张达与范疆应该在张飞的手下忍受了太多的委屈，这才在张飞应刘备之命，以为关羽报仇为名，准备出兵江州之时，乘机杀死了张飞，并割下张飞脑袋以为“投名状”，投奔了孙权。
关羽则恰恰相反，对下级士卒很好，却对上层士大夫很傲慢，致使关羽和荆州的二号人物荆州长史潘濬离心离德，最终造成荆州被吕蒙袭取，关羽也被杀。但是，潘濬投降孙权后，却是大放异彩。
因此，可以说张飞的死，是他自找的。不过，相对被黄忠斩杀的夏侯渊、被射死的孙坚和张郃等将来，他们同样死得很惨，但毕竟他们都是在战场上“马革裹尸”，死得其所。然而，张飞却被部下割掉脑袋而死。所以，只能说他是三国历史上死得最窝囊的一个人物。显然，说他是死得最惨的是不恰当的。
那么，谁才是三国历史上死得最惨的人物呢？
这个人就是董卓。据《三国志·董卓传》注引《英雄记》记载，李肃率领的伏兵乱刀砍死董卓后，顺势夷灭其三族，并将他的尸体暴于长安街市。因董卓极为肥胖，膏油顺着尸体上的伤口不断流出。当时，守尸官吏看到天黑，突发奇想，找到一根大灯芯，插在了董卓尸体的肚脐眼里点亮，一连烧了数日也不灭。
待到董卓尸体化为灰烬后，董卓旧部收取其尸体灰烬，放于一口棺材中，打算埋葬。谁知，在埋葬当日，风雨大作，天雷劈开坟墓，雨水灌入墓中，漂其棺木而出《后汉书》。
可以说，董卓不但死得惨，死后尸体还被点“天灯”，就连骨灰想要入土为安，都不可得，可谓惨得不能再惨了。
不过，董卓死得再惨，也没有人同情，只会大快人心，毕竟他是一个祸乱天下的“大魔头”。
其实，翻开三国历史，要说到各人物的“死之最”，除了死得最窝囊的张飞、死得最惨的董卓外，还有死得最可惜和最冤屈的人物。
死得最可惜的人物：典韦、庞统和孙策。三人都是刚刚崭露头角，就被淹没在了历史的河流中。
典韦随曹操一征宛城张绣时，为了掩护与张绣的婶婶邹氏享乐的曹操逃跑，战至“身无片甲，上下被数十枪”，最后还被张绣的兵将乱箭射死，同样死得很惨。如此一员大将，没有死在两军阵前，却死于守护上司纵情声色，岂不令人感叹。
庞统随刘备攻取西川时，在围攻雒城之战中，被流矢射死（《三国演义》中被乱箭射死于落凤坡）。原本他与诸葛亮齐名，却还没有来得及大光异彩，就这样意外死于流矢之下，岂不令人感叹。
孙策刚刚平定江东，正打算袭取与袁绍对阵官渡的曹操老巢许昌，此时也正是孙策大展拳脚之时，却不幸丧命“许贡三门客”的刺杀之下。否则，三国必将变成另外一种局面，岂不令人感叹。
死得最冤屈的人物：魏延。不但自己被马岱所杀，尸骨无存，而且全族被灭，还被定以“反叛”的污名，在《三国演义》上更被“升华”到了“脑后有反骨”的形象，岂不比窦娥还冤。
但是，相比张飞之死，以上的人物，那一个死状不惨。所以，不能说张飞是三国历史上死得最惨的，只能说他是三国历史上死得最窝囊的。
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